首先应正确理解中国内地的违约金与普通法系下的违约金是不同的：

在中国内地法下，过高的“违约金”会类似 penalty 但只会被调低，不会完全无效。法律不直接使用“Penalty”这个概念。中国内地的“违约金”制度融合了二者功能——允许约定违约金，但如果违约金过高（超过实际损失的30%为标准之一），法院可以酌情减少；过低可以增加。也就是说，过高的违约金在中国内地不会被完全拒绝执行，而是被调低至合理水平。

在普通法系（尤其是英美、香港合同实务）中，Penalty（罚金） 与 Liquidated Damages（约定赔偿金/预定违约金）是完全不同的概念：前者在法律上通常不可强制执行，一律无效，而后者可以。在判断一个条款是Liquidated Damages还是Penalty，法院主要依据 “合理性” 原则，判断时点是在合同订立之时（而非违约时）, 如果条款金额是对违约可能造成损失的“诚实且合理的预估”（例如：建筑工程每延期一天赔偿1000元，这接近业主每天损失的租金或融资成本），是 liquidated damages；如果条款金额“完全不顾及实际损失”，旨在强迫履约（例如：合同总价10万元，约定如果延期一天赔偿50万元；或者约定“无论损失大小，一律赔偿100万元”），是Penalty。

起草正式英文合同，对于违约金的翻译，建议使用Liquidated Damages，以免引起以英文为母语的律师的误解。